Come reagisce un alchene come il pentene
Quesito storico attribuito al test Medicina Veterinaria, anno 2003/2004.
Il pentene reagisce con l’idrogeno, con l’acqua ossigenata e con lo iodio; si tratta, in tutti e tre i casi, di reazioni di:
- Asostituzione nucleofila
- Bsostituzione elettrofila
- Caddizione elettrofila
- Daddizione nucleofila
- Emeccanismo diverso da quello indicato nelle altre risposte
Risposta corretta: C, addizione elettrofila.
La spiegazione
La chiave è nel nome: pentene, con la desinenza ene, è un alchene, cioè un idrocarburo con un doppio legame carbonio-carbonio. Il doppio legame è ricco di elettroni e funziona come una calamita per specie povere di elettroni, gli elettrofili. Questi si legano al doppio legame che si apre, e i due atomi o gruppi vengono aggiunti alla molecola senza che nulla venga eliminato. Aggiungere senza togliere è la definizione di addizione, e poiché l’attacco parte da una specie elettrofila attratta dagli elettroni del doppio legame, si parla di addizione elettrofila.
La sostituzione, al contrario, prevede che un atomo prenda il posto di un altro che se ne va, ed è tipica dei composti saturi o degli anelli aromatici, non degli alcheni. Le opzioni nucleofile invertono i ruoli, perché qui è il doppio legame a essere ricco di elettroni, quindi è il partner a dover essere elettrofilo. L’ultima risposta è esclusa dal fatto che il meccanismo corretto è proprio uno di quelli elencati.
Metodo di risoluzione
Riconosci la reattività del doppio legame carbonio-carbonio.
- 1Il legame π è ricco di elettroni e più accessibile del legame σ.
- 2Il reagente si aggiunge ai due carboni del doppio legame.
- 3Il grado di insaturazione diminuisce.
Controllo finale: Una sostituzione conserva in genere lo scheletro insaturo; qui nuovi gruppi si aggiungono ai carboni della C=C.
Approfondimento del concetto
Il doppio legame degli alcheni comprende un legame sigma e un legame pi greco. Gli elettroni del legame pi greco sono più esposti e possono interagire con specie povere di elettroni. Nell’addizione elettrofila il legame pi greco si rompe e due nuovi legami sigma si formano sui carboni originariamente coinvolti nella C=C, riducendo l’insaturazione.
Errori comuni da evitare
- Confondere addizione e sostituzione: nell’addizione aumentano i gruppi legati ai carboni del doppio legame.
- Pensare che reagisca prima il legame sigma, che è generalmente più forte e meno accessibile.
- Applicare una regola di orientamento senza aver prima riconosciuto reagente e struttura dell’alchene.
Come allenare lo stesso ragionamento
Disegna reagente e prodotto contando i legami di ciascun carbonio. Verifica che nessun carbonio superi la valenza quattro e che il numero totale di atomi sia conservato. Ripeti l’esercizio con un alchene simmetrico e uno asimmetrico per separare meccanismo e orientamento.
Autoverifica prima di passare oltre
Prova a spiegare la soluzione senza rileggere le alternative: indica il principio usato, il passaggio che elimina i distrattori e il controllo finale. Poi modifica un dato o una condizione della domanda e chiediti se la risposta resterebbe la stessa. Se il ragionamento regge anche nella variante, hai compreso il concetto; se ricordi soltanto la lettera corretta, riparti dalla spiegazione e crea un esempio nuovo. Registra l’errore nel tuo quaderno con una frase operativa, quindi ripeti un quesito simile dopo due o tre giorni. Questo intervallo aiuta a distinguere il recupero reale dalla semplice memoria della pagina appena letta.
Fonte e controllo editoriale
Il quesito è presentato come materiale storico attribuito all’annualità indicata. La spiegazione e il metodo di risoluzione sono contenuti originali della Redazione SosTest. Consulta la pagina Fonti e diritti per il processo di acquisizione, verifica e correzione.
Doppio o triplo legame più reattivo aggiunto: pensa ad addizione. Sul carbonio, il doppio legame è ricco di elettroni, quindi attira elettrofili: addizione elettrofila.